Tổng hợp Lý thuyết Hóa học 11 HK2 - CHƯƠNG 5 (hay, chi tiết) | Kiến thức trọng tâm Hóa học 11
Chương 5: Dẫn xuất halogen - alcohol - phenol
Bài 15: Dẫn xuất halogen
I. Khái niệm
- Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.
Ví dụ:
|
Hiđro cacbon |
CH4 |
CH2 = CH2 |
C6H6 |
|
Dẫn xuất halogen |
CH3Cl; CH3Br; CH2Cl2 … |
CH2 = CH – Cl |
C6H5Br |
II. Đồng phân và danh pháp
- Đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen gồm có đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba và đồng phân vị trí nguyên tử halogen.
- Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:
Số chỉ vị trí nhóm thế - Tên nhóm thế halogen + Tên hydrocaron
Dẫn xuất có 2, 3 hoặc 4, … nguyên tử halogen giống nhau, dùng tiếp đầu ngữ di, tri hoặc tetra,… trước tên halogen; dẫn xuất có từ 2 nguyên tố halogen, ưu tiên gọi tên halogeno theo thứ tự a, b, c.
Ví dụ: CH3CH2CH2CH2-Cl: 1-chlorobutane;
CH3CH2CH(Cl)CH3: 2-chlorobutane;
Br – CH2CH=CH2: 3-bromoprop -1-ene
III. Tính chất vật lí
- Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.
- Dẫn xuất halogen không tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ như alcohol, ether, benzene.
IV. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm – OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.
2. Phản ứng tách hydrogen halide
- Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene. Trường hợp có nhiều alkene được tạo thành thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaitsev.
- Quy tắc Zaitsev: Trong phân tử tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.
V. Ứng dụng:
- Dẫn xuất halogen được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực như: làm dung môi hữu cơ, sản xuất các loại thuốc bảo vệ thực vật, thuốc tăng trưởng thực vật, chất dẻo, sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh,…
- Lạm dụng thuốc bảo vệ và thuốc kích thích tăng trưởng thực vật gây tác hại nghiêm trong đến sức khoẻ người tiêu dùng.
- Thay thế các dẫn xuất halogen chưa chlorine bằng fluorine trong công nghiệp nhiệt lạnh làm giảm tác hại đến tầng ozone.
Bài 16: Alcohol
I. Khái niệm và cấu trúc
- Alcohol là hợp chất hữu cơ có nhóm chức hydroxy (- OH) liên kết với nguyên tử carbon no.
Ví dụ:
CH3CH2OH; CH2 = CH – CH2 – OH; C6H5 – CH2 – OH.
- Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là CnH2n+1OH (n ≥ 1)
- Alcohol có nhiều hơn 1 nhóm – OH gọi là polyalcohol
- Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm – OH.
II. Đồng phân và danh pháp
- Các alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có từ 3 nguyên tử carbon trở lên có đồng phân vị trí nhóm – OH, có từ 4 nguyên tử carbon trở lên có thêm đồng phân mạch carbon.
Ví dụ: C4H10O có các đồng phân ancol như sau:
- Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức
Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) + Số chỉ vị trí nhóm –OH + ol
- Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đa chức:
Tên hydrocarbon + Các số chỉ vị trí nhóm –OH + Từ chỉ số lượng nhóm – OH (di, tri,…) + ol
3 – metylbutan – 1 – ol
Chú ý: Mỗi nguyên tử carbon trong phân tử polyalcohol liên kết với không quá 1 nhóm –OH
III. Tính chất vật lí
- Ở điều kiện thường, các alcohol tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn.
- Giữa các phân tử alcohol có liên kết hydrogen liên phân tử nên có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon hoặc ether có phân tử khối tương đương. Nhiệt độ sôi tăng khi phân tử khối tăng.
- Polyalcohol có nhiệt độ sôi cao hơn alcohol đơn chức có phân tử khối tương đương.
- Do tạo được liên kết hydrogen với nước nên các alcohol có phân tử khối nhỏ tan tốt trong nước, độ tan giảm khi số nguyên tử carbon tăng.
IV. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm - OH
Alcohol có phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm – OH.
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
2. Phản ứng tạo thành ether
Phản ứng giữa hai phân tử alcohol tạo ether
3. Phản ứng tạo thành alkene
Phản ứng tách nước từ alkanol tạo thành alkene
Có thể dự đoán sản phẩm chính và phụ của phản ứng dựa vào quy tắc Zaitsev.
4. Phản ứng oxi hoá alcohol
a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
Alcohol + oxygen → Carbon dioxide + nước
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
5. Phản ứng riêng của polyalcohol
Các polyalcohol có các nhóm – OH liền kề như ethylene glycol, glycerol, … có thể tạo phức chất với Cu(OH)2, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
V. Ứng dụng và điều chế
- Nhiều alchol được ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực đồ uống, dược phẩm, mĩ phẩm, y tế, phẩm nhuộm hoặc làm nhiên liệu, …
- Lạm dụng đồ uống có cồn sẽ gây hại cho sức khoẻ, gây tai nạn khi tham gia giao thông, …
Chú ý:
- Ethanol được điều chế bằng phản ứng hợp nước của ethylene hoặc lên men tinh bột.
- Glycerol được điều chế từ propylene hoặc chất béo.
Bài 17: Phenol
I. Khái niệm và cấu trúc
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
- Phenol có nhóm phenyl hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen, dẫn đến tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với alcohol), đồng thời làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí ortho và para.
II. Tính chất vật lí
- Phenol là chất rắn, không màu; phenol độc, gây bỏng cho da. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 660C, tan tốt trong ethanol.
- Các phenol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon thơm có khối lượng phân tử tương đương.
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của nhóm OH: Tính acid
- Phenol thể hiện tính acid yếu, dung dịch phenol không làm quỳ tím đổi màu.
- Do nhóm phenyl hút electron, làm tăng sự phân cực của liên kết O – H, dẫn đến tính acid của phenol.
Ví dụ: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2
Sodium phenolate
Chú ý: Vì phenol gây ngộ độc qua đường miệng, gây bỏng cho da và mắt, nên phải sử dụng găng tay, kính bảo hộ khi tiến hành thí nghiệm.
2. Phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene
Nhóm OH làm tăng khả năng phản ứng thế nguyên tử hydrogen trong vòng benzene của phenol (dễ thế nguyên tử hydrogen hơn so với benzene). Ưu tiên thế nguyên tử hydrogen ở các vị trí ortho (o-) và para (p-) của phenol.
IV. Ứng dụng và điều chế
- Phenol được sử dụng phổ biến trong lĩnh vực sản xuất như: chất sát trùng, diệt nấm, vi khuẩn, chất bảo quản, chất dẻo, chất kết dính, dược phẩm, phẩm nhuộm,…
- Phenol thường được điều chế từ cumene và được tách ra từ nhựa than đá.
Kết luận
Trên đây là tổng hợp các Lý thuyết Hóa học hk2, Các bạn có thể tham khảo và ôn tập cho các kỳ thi sắp tới. Hy vọng rằng bài viết này của Điểm 10+ sẽ hữu ích đối với bạn.
Tham khảo KHÓA HỌC HÓA HỌC 11: TẠI ĐÂY
