Tổng hợp Lý thuyết Hóa học 11 HK2 - CHƯƠNG 4 (hay, chi tiết) | Kiến thức trọng tâm Hóa học 11
Chương 4: Hydrocarbon
Bài 12: Alkane
1. Khái niệm về Alkane
- Nguồn alkane trong tự nhiên: Bề mặt những vũng đầm lầy có khí methane (CH4), khí đồng hành trong các mỏ dầu thành phần chủ yếu như ethane (C2H6), propane (C3H8) và butane (C4H10).
- Alkane là những hydrcarbon mạch hở chỉ chứa liên kết đơn trong phân tử và có công thức chung C2H2n+2 (n≥1)
Chú ý: Bậc của một nguyên tử carbon trong phân tử alkane được xác định bằng số nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon đó. Bậc của các nguyên tử carbon được kí hiệu bằng số La Mã.
2. Danh pháp Alkane
- Tên theo danh pháp thay thế của alkane không phân nhánh
Tiền tố ứng với số nguyên tử carbon của alkane + ane
- Tên theo danh pháp thay thế của alkane phân nhánh
Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh + Tiền tố ứng với số nguyên tử carbon mạch chính + ane
Chú ý: Tên theo danh pháp thay thế của các alkane phân nhánh được gọi như sau:
- Chọn mạch chính là mạch carbon dài nhất. Đánh số Ả Rập của các nguyên tử carbon trên mạch chính ưu tiên nhánh đầu tiên, rồi đến nhánh thứ hai, thứ ba,… mang số nhỏ nhất.
- Tên nhánh là tên gốc alkyl. Tên gốc alkyl được gọi theo tên alkane nhưng bỏ ane, thêm yl
- Giữa phần số với phần chữ dùng dấu “-”, giữa phần số với phần số dùng dấu “,”
- Khi đọc tên nhánh phải kèm theo số chỉ vị trí của nhánh. Nếu có nhiều nhánh, ưu tiên tên các nhánh theo thứ tự chữ cái đầu tiên của tên nhánh.
- Khi có 2, 3 hoặc 4,… nhánh giống nhau, dùng các tiếp đầu ngữ đi, tri hoặc tetra,…
3. Tính chất vật lí
Các alkane đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan trong các dung môi không phân cực.
4. Tính chất hoá học
- Đặc điểm liên kết hoá học trong phân tử alkane: Trong phân tử alkane chỉ chứa liên kết σ bền, không phân cực nên alkane tương đối trơ về mặt hoá học.
a) Phản ứng thế halogen
- Là phản ứng đặc trưng của alkane. Nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử carbon bậc cao dễ bị thế bởi nguyên tử halogen hơn so với nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử carbon bậc thấp hơn.
Ví dụ:
b) Phản ứng cracking
Cracking alkane là quá trình “bẻ gãy” các phân tử alkane mạch dài thành các phân tử hydrogen mạch ngắn hơn.
Ví dụ:
c) Phản ứng reforming
- Reforming là quá trình biến đổi cấu trúc phân tử các alkane mạch hở, không phân nhánh, không thơm thành các hydrocarbon có mạch nhánh hoặc mạch vòng.
d) Phản ứng oxi hoá
Alkane dễ cháy, phản ứng toả nhiều nhiệt. Alkane không làm mất màu dung dịch KMnO4.
- Oxi hoá hoàn toàn:
- Oxi hoá không hoàn toàn:
5. Ứng dụng của alkane và điều chế alkane trong công nghiệp
- Alkane dùng làm nhiên liệu, dung môi, dầu nhờn,… và là nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ.
- Trong công nghiệp, alkane được khai thác, chế biến từ khí thiên nhiên, khí đồng hành, dầu mỏ.
- Một số nguyên nhân gây ô nhiễm không khí do các phương tiện giao thông và cách giảm thiểu, hạn chế:
+ Ô nhiễm không khí do khói thải từ các phương tiện giao thông là một trong các nguyên nhân góp phần làm Trái Đất nóng lên và gây ra sự biến đổi khí hậu toàn cầu.
+ Tăng cường hình thức vận tải công cộng, giảm thiểu sự phu thuộc nhiên liệu hoá thạch, bảo vệ rừng,… là những cách giúp hạn chế sự ô nhiễm không khí.
Bài 13: Hydrocarbon không no
I. Khái niệm về alkene, alkyne
- Alkene là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết đôi C = C trong phân tử, có công thức chung CnH2n (n ≥ 2).
Ví dụ: Ethene CH2 = CH2, propene CH2 = CH – CH3,….
- Alkyne là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết ba C ≡ C trong phân tử, có công thức chung CnH2n-2 (n ≥ 2)
Ví dụ: Ethyne CH ≡ CH, propyne CH ≡ C−CH3,….
- Phân tử alkene và alkyne chứa liên kết π kém bền hơn liên kết σ.
Ví dụ: Đặc điểm liên kết, hình dạng phân tử của ethylene và acetylene
+ Trong phân tử ethylene, 2 nguyên tử carbon chứa liên kết đôi cùng 4 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một mặt phẳng
+ Trong phân tử acetylene, 2 nguyên tử carbon chứa liên kết ba cùng 2 nguyên tử hydrogen đều nằm trên một được thẳng.
II. Danh pháp alkene và alkyne
- Tên theo danh pháp thay thế của alkene hoặc alkyne không phân nhánh
|
Tiền tố ứng với số nguyên tử carbon trong phân tử |
- Số chỉ vị trí liên kết bội (nếu số C ≥ 4) |
- ene (với alkene) yne (với alkyne) |
Ví dụ:
CH2 = CH – CH2 – CH3: But – 1 – ene
CH3 − C ≡ C − CH3 : But – 2 – yne
- Tên theo danh pháp thay thế của alkene phân nhánh
|
Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh |
- Tiền tố ứng với số nguyên tử carbon của mạch chính |
- Số chỉ vị trí liên kết bội (nếu số C ≥ 4) |
- ene (với alkene) yne (với alkyne) |
Ví dụ:
III. Đồng phân hình học
- Với các phân tử alkene có từ 4 nguyên tử carbon trở lên, nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử, nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có hai cách phân bố không gian. Đồng phân cis- của alkene có mạch chính nằm ở cùng phía của liên kết đôi, đồng phân trans- có mạch chính nằm ở hai phía của liên kết đôi.
Ví dụ:
Alkene (a) và alkene (b) là đồng phân cis-, trans- của nhau
IV. Tính chất vật lí
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các alkene và alkyne nói chung biến đổi tương tự với alkane tương ứng. Alkene và alkyne không tan trong nước, nhẹ hơn nước, chỉ tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực.
V. Tính chất hoá học
- Do đều chứa liên kết π kém bền trong phân tử, alkene và alkyne có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.
- Alkene và alkyne đều có khả năng tham gia phản ứng cộng với H2, X2, HX, H2O, … (X là Cl, Br).
1. Phản ứng cộng
a) Cộng hydrogen
Ví dụ:
Phản ứng của alkyne xảy ra qua 2 giai đoạn, nếu dùng xúc tác Lindar, phản ứng chỉ dừng ở giai đoạn tạo alkene.
Ví dụ: 
b) Cộng halogen
Ví dụ:
c) Cộng hydrogen halide (HX)
Alkene dễ phản ứng với hydrogen halide hơn so với alkyne
Ví dụ:
Alkene hoặc alkyne không đối xứng tác dụng với HX tạo thành hỗn hợp sản phẩm, trong đó sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov: “Nguyên tử hydrogen ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có nhiều hydrogen hơn, còn nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có ít hydrogen hơn”.
Ví dụ:
d) Cộng nước (hydrate hoá)
2. Phản ứng trùng hợp
Ở điều kiện thích hợp, các alkene có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp tạo polymer.
3. Phản ứng oxi hoá
Các alkene và alkyne đều bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường, khi cháy toả nhiều nhiệt.
3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2↓ + 2KOH
3C2H2 + 8KMnO4 → 3KOOC–COOK + 8MnO2↓ + 2KOH + 2H2O
4. Phản ứng của riêng alk – 1 – yne
Các alk – 1 – yne như ethyne, propyne,… có phản ứng tạo kết tủa với dung dịch AgNO3 trong ammonia. Đây là phản ứng thường dùng để nhận biết alk – 1 – yne.
Ví dụ:
→
VI. Ứng dụng và cách điều chế alkene, alkyne
- Alkene được sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ khác nhau trong đời sống như polyethylene (PE), PP, ethylene glycol, acetone,…
- Acetylene được sử dụng làm nhiên liệu trong hàn, cắt kim loại. Alkyne cũng là nguyên liệu tổng hợp nên các chất hữu cơ khác nhau như polyeste, polyurethane, cao su neoprene,…
- Điều chế trong phòng thí nghiệm:
+ Alkene được điều chế bằng cách dehydrate alcohol no, đơn chức, mạch hở tương ứng.
Ví dụ: 
+ Acetylene được điều chế bằng cách cho đất đèn (chứa calcium carbide) tác dụng với nước: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
- Điều chế trong công nghiệp:
+ Alkene thu được từ quá trình cracking alkane
+ Acetylene được điều chế từ CaC2 hoặc từ CH4
Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)
I. Khái niệm về arene
- Arene là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phân tử. Benzene có công thức phân tử C6H6. Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một hình lục giác đều.
- Benzene và các alkylbenzene hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là CnH2n-6 (n ≥ 6)
- Khi trên vòng benzene có hai nhóm thế, vị trí của chúng có thể được minh hoạ bằng các chữ số 1,2; 1,3 hoặc 1,4 hay bằng các chữ tương ứng là ortho, meta, para (viết tắt là o, m, p).
Chú ý: Tên một số gốc hydrocarbon chứa vòng benzene thường gặp
II. Tính chất vật lí
- Các arene đều độc, không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Một số arene có mùi đặc trưng.
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế của benzene và toluene
a) Phản ứng halogen hoá benzene và toluene với bromine khan
Khi có FeCl3 hoặc FeBr3, làm xúc tác, benzene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene với bromine khan tạo thành brombenzene, còn toluene tạo sản phẩm chính là hỗn hợp gồm o – bromotoluene và p – bromotoluene
Toluene phản ứng nhanh hơn benzene trong điều kiện tương tự tạo hỗn hợp sản phẩm chính (đồng phân ortho và para).
b) Phản ứng nitro hoá benzene và toluene
- Khi tác dụng với dung dịch hỗn hợp HNO3 đặc hoặc H2SO4 đặc, benzene tham gia phản ứng nitro hoá tạo thành nitrobenzene, còn toluene phản ứng dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para.
- Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl (-CH3, -C2H5,…) các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so vơus benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl.
2. Phản ứng cộng vào vòng benzene
a) Phản ứng cộng chlorine vào benzene
Benzene phản ứng với chlorine khi có ánh sáng mặt trời tạo thành hexachlorocyclohexane.
b) Phản ứng cộng hydrogen vào benzene
Khi đun nóng và có xúc tác Ni hoặc Pt, benzene và các arene có phản ứng cộng với hydrogen.
3. Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
b) Phản ứng oxi hoá nhóm alkyl
- Benzene và toluene đều không tác dụng với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.
- Các alkylbenzene có thể bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4 khi đun nóng. Các arene cháy trong không khí (oxi hoá hoàn toàn) và toả nhiều nhiệt.
Chú ý: Toluene cũng tác dụng với dung dịch KMnO4 trong môi trường base hoặc môi trường trung tính, trong đó môi trường trung tính, phản ứng diễn ra chậm hơn:
IV. Ứng dụng và điều chế arene trong công nghiệp
- Arene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất nhiều chất hữu cơ khác nhau như polystyrene, polyester, nylon, phẩm nhuộm, dược phẩm,…
- Trong công nghiệp, arene hầu hết được điều chế từ quá trình reforming alkane có trong dầu mỏ.
Ví dụ:
Kết luận
Trên đây là tổng hợp các Lý thuyết Hóa học hk2, Các bạn có thể tham khảo và ôn tập cho các kỳ thi sắp tới. Hy vọng rằng bài viết này của Điểm 10+ sẽ hữu ích đối với bạn.
Tham khảo KHÓA HỌC HÓA HỌC 11: TẠI ĐÂY
